Die Brüder A. und C. hielten je 50% der Holding AG. Mit Schreiben vom 17. Dezember 2013 liessen sie der Steuerverwaltung mitteilen, es sei eine Geschäftsnachfolge mit Übernahme der Betriebsgesellschaften der Holding AG durch zwei Söhne von C. geplant. Der Rechtsvertreter verfasste ein Schreiben vom 01. Mai 2014, worin sinngemäss folgendes festgehalten wurde. Gemäss Ihren Angaben gelten die Steuerwerte wegen der Weiterveräusserung nicht als Entnahmewerte. Der Entnahmepreis der Aktien muss mind. CHF 1.2 Mio. betragen. Über höhere aktuelle Steuerwerte wird abgerechnet. Der Steuerkommissär versah ein unterzeichnetes Doppel mit «Einverstanden: Herisau, 06. Mai 2014».

Am 03. Juni 2014 wurde die Nachfolgelösung umgesetzt: (i) A. und C. übernahmen die Aktien der Betriebsgesellschaften für gesamthaft CHF 1.2 Mio.; (ii) A. verkaufte die erworbenen Aktien für CHF 1.199 Mio. an C.; (iii) C. verkaufte sämtliche Aktien für CHF 1.6 Mio. an eine von seinen Söhnen kontrollierte Holding.

Die Steuerverwaltung rechnete bei A. und B. für das Steuerjahr 2014 geldwerte Leistungen in Höhe von CHF 599'000.00 (...